Den gamle drengeskole fra 1780 er en smuk og rummelig bygning på 217 kvadratmeter i grundplan, som blev opført af hertug Frederik Christian 1. Over hoveddøren ses en sandstenstavle med skolens motto på latin: ”Til guds ære og næstens velfærd”.

Før skolen blev opført, foregik undervisningen på slottet. Børnene startede som femårige og gik indtil det 10. år i blandede klasser. Derefter kom drengene i en speciel skole frem til eksamen. Der var én klasse for flækkens børn med tysk som hovedsprog, og én klasse for landsbyen Sebbelevs børn med dansk som hovedsprog.

I 1780 flyttede drengeskolen til Storegade 20, mens pigerne blev på slottet.

Skolestuen lå i stuen til højre, og lærerens bolig lå i stuen til venstre. I skolestuen hang et portræt af hertugens datter prinsesse Louise Christine Caroline, som boede i palæet og havde testamenteret et legat til skolen. Midlerne skulle gå til at sikre børnene en god uddannelse, hvilket hun selv havde haft stor glæde af. Det havde givet hende indhold og gode venskaber i livet trods hendes ”ikke så fordelagtige ydre”, som hun skrev i begrundelsen.

Mange elever nød godt af disse midler, som bl.a. gik til gratis undervisning i engelsk ud over de sædvanlige skoletimer. Der blev i det hele taget lagt stor vægt på sprogundervisning i byen og ved hoffet. Det var ikke uden grund, at hertugerne var velsete medlemmer af statsrådet, og hertug Frederik Christian 2. blev endda patron for universitetet i København. Ud over at tale og skrive flydende tysk, dansk og fransk, læste han engelsk og latin, og mestrede en del italiensk.

Ved trappen foran bygningen stod byens gamle træbrønd med vandpumpe. Her kunne byens indbyggere hente vand og udveksle sladder. I pauserne blev vandpumpen brugt af skolens elever – ikke kun til at slukke tørsten, sommetider blev der også uddelt buksevand!

Efter genforeningen i 1920 har bygningen ikke været anvendt som skole. I første omgang blev den brugt til beboelse og senere til bibliotek. På et tidspunkt havde dr. Gregers Jensen sin konsultation i huset.

I 1962 blev huset brugt til kommunekontor og senere til byrådssal for det gamle Augustenborg Kommune.

Efter kommunesammenlægningen i 2007 stod bygningen tom og begyndte at forfalde. I 2014 flyttede Sønderborg Hattelaug, der driver et hatte- og beklædningsmuseeum, ind. Museet udstillede over 1.000 hatte, helt tilbage fra 1700-tallet.

Siden har kommunen afsat midler til at sætte bygningen i stand, og Hattelauget har fået et nyt tilholdssted på Sønderborg Kaserne. I dag er bygningen en del af KunstVærket, og bag den er der indrettet en ”kunstplads” med kulørte lamper.